Весной 2013 года команды Outlook и Skype в тестовом режиме запустили функцию совершения звонков напрямую из браузера. Тестовой страной была выбрана Великобритания, затем к ней присоединились США и Германия. В августе было объявлено о завершении тестирования функции. Постепенно функцию начали получать остальные страны. В конце осени эта функция стала доступна и для России.
Помимо совершения звонков из браузерной версии Outlook.com, доступна полная переписка в реальном времени с контактами из Skype. Сообщения синхронизируются мгновенно. Очень удобная функция, когда нет возможности запустить Skype для ПК, смартфона или планшета.
Чтобы начать чат(или разговор), достаточно нажать на эту кнопку. 
Конечно чат можно вести из подключенной к Microsoft аккаунту учетной записи Facebook, Live Messenger.
Однако есть и минусы*. К сожалению нет возможности из outlook.com вести переписку с группой и соответственно, нет возможности совершить звонок в группу.
* Конечно я понимаю что весь функционал мессенжера в вэб интерфейс переносить никто не будет. Так что считаем что работа в группе - моя личная "хотелка".